본 논문은 반복적인 레드팀 활동을 하나의 구조화된 프롬프트로 압축하는 Multi-turn-to-single-turn (M2S) 기법에 대한 연구를 제시합니다. 기존 연구들이 수작업으로 작성된 몇 개의 템플릿에 의존한 것과 달리, 본 논문에서는 언어 모델(LLM) 기반의 진화 알고리즘을 활용하여 M2S 템플릿을 자동으로 발견하고 최적화하는 X-Teaming Evolutionary M2S 프레임워크를 제안합니다. 12개 소스로부터 스마트 샘플링을 하고 StrongREJECT에서 영감을 받은 LLM을 판정자로 활용하여 완전 감사 가능한 로그를 기록합니다. 성공 임계값을 0.70으로 설정하여 5세대의 진화 과정을 거쳐 두 개의 새로운 템플릿 패밀리와 GPT-4.1에서 44.8%의 전반적인 성공률(230개 중 103개)을 달성했습니다. 2,500회의 교차 모델 평가를 통해 구조적 개선이 이전될 수 있지만 대상 모델에 따라 다르다는 것을 확인했습니다. 프롬프트 길이와 점수 간의 양의 상관관계를 발견하여 길이를 고려한 판정의 중요성을 강조합니다. 소스 코드, 설정, 결과물은 깃허브에 공개되어 있습니다.