내 첫 직업은 수영 선수였다. 8년 정도 했고, '놀토(노는 토요일)'가 있던 시절이라 주6일 팀과 새벽, 웨이트, 오후 수영을 했다. 월요일부터 토요일까지 새벽 여섯 시부터 하루 12시간 가까이 운동하는 일상이었다. 그런데 일요일이면 아빠를 따라 다시 수영장에 갔다. 아빠가 부탁해서 데려온 개인 코치도 가끔 있었고, 나는 청소년 수련관 같은 곳에서 혼자 정해진 훈련량을 채웠다. 토요일도 쉬지 않는데 일요일까지 수영장에 가야 한다는 게 별로 좋지 않았다. 어리기도 했고. 그래서 아빠와 자주 싸웠다. 돌아오는 길에 자주 햄버거를 사줬는데, 이게 꽤 나를 설득하는데 효과가 있었던 것 같기도 하다. 어쨌든 매 주 했다. 지금 돌아보면 그건 8년짜리, 일종의 실험이었다. 대구 화원에서 초등학교를 다니던, 그다지 신체적으로 탁월하지 않은 평범한 학생이 전국 1–2등을 하는 선수가 됐다. 과정에 대한 자부심은 있지만 결과는 사실 큰 의미가 없다. 수영처럼 인기가 적은 종목은 아시아나 세계권을 넘보지 않는 이상 미래가 잘 보이지 않는다. 그걸 알아서 8년을 하고도 그만뒀고, 지금은 전혀 다른 일을 하고 있으니까. 그래서 당시에는 그 시간이 너무 힘들기도 하고 어리기도 해서, 그 과정을 돌아볼 생각조차 하지 않았다. 지금 회고해보면 두 가지 질문이 남는다. '토요일에 수영가기' 같은 경험은 무엇이었을까? 우리 아빠는 왜 나에게 그렇게까지 했을까 사실 9년 동안 그렇게 수영을 했지만 남은 건 나만 아는 메달뿐이다. 그럼 그 시간이 의미 없었을까? 그건 아닌 것 같다. 그 시간 덕분에 나는 이런 것들을 배웠다. 지루한 왕복 훈련을 8년 동안 반복하는 일 같은 것을 매일 하며 한계를 시험하는 일 그 시간을 버티면서 했던 생각들 재능 없는 사람이 나중에 성과를 만드는 방식 그 때, 다른 사람들도 내가 선천적인 재능이 별로 없으니 성과를 낼 수 있다고 기대하지 않았고, 나 자신도 사실 별로 안 믿었던걸로 기억한다. 그런데 8년이란 시간을 꼬박 그렇게 보내고 나서야 신기하게도 과정이 충실하면, 시간이 길어질지 몰라도 결과가 따라오는 경험을 했다. 다른 사람이 나를 어떻게 보는지는 사실 상관이 없었고, 그에 반해 그런 경험 전후로 개인은 내적으로 크게 바뀐다.

5년 내내 망했다 첫 직장이었던 아산나눔재단에서 1년간의 인턴 생활을 마치고, 창업한지 1-2개월만에 프라이머에서 시드 투자를 받았다. 그리고 한양대와 숭실대, 연세대에서 연달아 창업 대회에서 수상을 했으니 창업에 대한 꿈이 크게 없었던 나도 '혹시 재능이 있을지도?' 라는 생각을 하게 만들었다. 당연하지만 아주 큰 착각이었다. 두 개의 서비스(전시 공간 공유 중개 서비스, 창작 분야 크라우드 펀딩 플랫폼)를 3-4년에 걸쳐 말아먹고, 생활비라도 벌어야겠다는 생각으로 만든 문학자판기는 도서관과 공공기관에 조금씩 팔리긴 했지만 그걸로는 스타트업이 마땅히 그려야하는 미래를 상상할 수 없었다. 실행력이 좋은 것과, 사업을 잘하는 일은 전혀 별개의 문제였다. 나는 그렇게 내 창업 인생이 끝났다고 생각했다. 아무도 기대하지 않는 것 같았고 (심지어 나조차도) 5년 가까이 거의 매일 12시간 이상 일했지만, 사업이 넘어야 할 어떤 임계점을 넘기진 못했다. 되돌아보면, 이 한 문장을 이해하는 데 5년이 걸린 것 같다. '사람들이 원하는 것을 해주는 일이 사업이다. 내가 원하는 것 말고' 사람과 사람이 만나는데 돈을 내는 세상이 오다니 패배감과 초연함이 뒤섞인 채로, 평소처럼 퇴근하고 자기 전 '요즘 꽤 핫하다'는 '넷플릭스'를 처음 켰다. 그게 2020년 무렵이었다. 새벽 3시까지 <블랙 미러>를 정주행하고 나서 두가지 감정이 남았다. 하나는, 이런 콘텐츠를 방구석에서 마음껏 볼 수 있는 세상이 왔다는 경이로움. 다른 하나는, 설명하기 어려운 어떤 외로움과 불안함이었다. 희망은 크지 않고, 무기력에 익숙해진 채 어쩌면 외로움마저 숨기며 '퇴근 후 혼자 넷플릭스 혼자 보다가 잠드는' 이 넷플릭스의 시대를 살아가는 사람들이 나 말고도 참 많을 것 같았다. 그래서 자연스럽게 이런 생각이 들었다. '넷플릭스 보고 나서, 이야기하면서 친구도 만들 수 있다면 참 좋지 않을까?' 마침, 2020년 전후로 소셜 살롱과 각종 모임 서비스들이 성황이었다. 몇몇 커뮤니티 서비스들은 몇십억 원 단위의 투자를 받기도 했다. 솔직히 말하면, 신기했다. 사람과 사람이 연결되는데, 몇십만 원의 돈을 내는 세상이 왔다는게. 이미 시장에는 앞서간 커뮤니티들이 수십 개는 있어 보였다. 사업으로 보기엔 늦었다고 생각했다. 무엇보다, 이미 몇 개의 서비스를 함께 망친 동료에게 다시 해보자고 말하기엔 솔직히 민망했다. 그래서 일단, 혼자 시작했다.

팀과 개인이 자유롭게 AI를 쓰고 변화와 속도를 만들어내는 일에 모두가 갈증을 느끼고 있는 것 같다. 우리도 그랬다. 최근 동행의 큰 기능 개발을 마무리하고 다음 실행의 우선순위를 고민하던 중, 자연스럽게 AI가 다시 후보에 올라왔다. 언제 해도 임팩트가 크고, 한 번 성공하면 누적적인 효과가 쌓이는 일이라면 지금 하지 않을 이유가 없다. 그 날은 수요일이었는데, 이미 AI 활용에 갈증이 있던 팀원들을 비교적 쉽게 설득할 수 있었고, 당장 다음 주 월요일부터 제주도로 <AI 폐관 수련>을 떠나기로 했다. 평소에도 "일 년에 한두 번쯤은 넓은 바다나 산을 보며 같이 일하면 좋겠다"는 이야기도 종종 했었고, 팀이 작으니 실행도 가볍다. 커뮤니티를 만드는 팀답게 조금은 재미있게 해보고 싶었다. 수련할 큰 집 하나를 구할 예정이었기에 3-4명 정도는 외부 플레이어를 초대할 수 있을 것 같았다. 그래서 재용님 제안으로 5분 정도 되는 모집 영상 촬영하고 편집해, 팔로워도 거의 없는 내 인스타그램과 링크드인에 올렸다. 오면 즐겁고, 아니어도 괜찮으니까. 감사하게도 모객 기간은 이틀 남짓이었고, 지원자들은 당장 4박 5일 동안 제주도로 내려와야 하는 상황이었는데도 수십 분이 지원해주셨다. 결국 예정에도 없던 '모객 초과(?)' 사과 문자를 보내야 했고, 최종적으로는 12명이 함께 제주도로 떠나게 되었다. 유명한 스타트업들의 CMO, PO, 그로스 마케터, 커뮤니티 기획자, 공유오피스 운영자, 명상가 등 다양한 분들이 함께해주셨는데, 돌이켜보면 이 초대가 이번 폐관 수련의 꽃이었던 것 같다. 회고의 결론부터 이야기하면, 좋은 구조에서 일하는 것에 대한 집착은 지금 시대에 더 중요해지고 있다는 생각이 들었다. 그에 따라 비즈니스 모델도, 일하는 방식도, 함께해야 할 사람도 모두 달라지고 있다. 이번 폐관수련을 통해 AI와 조금 더 친해진 것도 있지만, 무엇보다 넉넉하게 헤멜 수 있었다는 점이 좋았던 것 같다. 앞으로 어떤 시대가 올까? 우리는 여기에 전략을 세우고 베팅한다. 앞으로 어떤 조직 문화로 일하게 될까? 이 질문에도 실험하고 베팅하고 있다. 그렇지만 어떤 시대가 오더라도 결국 사람의 힘과 판단은 더 중요해질 것 같다. 이번 워크숍 전후로, 원래부터 일을 구조화하고 프로세스를 설계하는 데 능숙한 사람과 그렇지 않은 사람, 문제를 정의하고 해결하는 능력이 뛰어난 사람과 아닌 사람 사이의 격차와 사용 효율이 더 크게 벌어진다는 느낌을 받았기 때문이다. 속도가 빨라질수록 중요한 것은 실행을 유도하는 사람의 판단 속도와 질, 그리고 뛰어난 감이다. 그리고 이 감각은 온전히 부딪혀보고, 임계점을 스스로 돌파해본 사람만이 가질 수 있는 것 같다. 또 이렇게 만든 결과물을 사용하는 고객에 대한 이해와 경험 설계는 단순히 딸깍으로 만들어지는 일이 아니다. 좋은 판단을 하는 사람들과 함께하기 위해서는, 팀 역시 그에 걸맞는 매력을 가져야 한다. 그 매력은 결국 우리가 속한 도메인에 대한 깊은 이해와 진정성, 그리고 시장 지배력에서 나온다고 생각한다. 폐관수련에서 돌아온 뒤에도 우리는 여전히 정신없이 일하고 있다. 다만 다만 달라진 점이 있다면, 한 명씩 구체적으로 AI를 적용하고, 불필요한 것들을 덜어내며, 그동안 쌓아온 도메인에 대한 이해와 경험을 한껏 레버리지할 준비를 하고 있다는 것이다. 희망컨대, 올해 하반기는 정말 많이 달라질 수 있을 것 같다. 그렇게 달라지는 것들이 하나둘 쌓여간다면, 우리가 이야기하는 "AI 시대에 가장 인간적인 도전"이라는 목표에도 조금 더 가까워질 수 있지 않을까.