사고 정리

사람이 기본적으로 누군가의 미움을 사는 행동을 안 하도록 설계되어있다. 애시당초 인간은 관계의 동물이다. 누가 관계를 져버리는 일을 하겠는가. 나도 그렇고 나는 오히려 눈치를 과하게 많이 봐서 극단적인 회피형이라는 말도 듣고 살았다. 어릴적부터 어긋난 길을 걸어본 적은 크게 없다. 유년기를 돌아보면 초등학교때는 반장하면서 전교 1등으로 졸업했었고, 중학교때 잠깐 공부를 놨어도 사고를 친적은 없다. 내가 당시에 좋아하던것도 역사책 읽는것과 게임이었다. 고등학교에서도 반장 부반장했었고 소위 말하는 범생이였다. 문과로서 인서울 대학가서 변호사 되겠다는 꿈 가지고 수능 준비하면서 대학 왔다. 나는 어긋나있는 방향성이 ' 정도 ' 내에서만 어긋나있었다. 나는 항상 스스로 뾰족한 테두리를 가지지 않은 사람이 되기 위해 노력했다. 근데 창업을 하고나서부터는 강박이 강하다. 이걸 성공시켜야한다는 집착이 굉장히 심하다. 직행이 최고가 되지 않는다면 나는 쪽팔릴것 같다. 내 자아가 그걸 납득할수가 없을것 같다. 창업가는 실패에서 배우는 사람인것도 맞고 계속 도전하는 것도 맞는데 중요한 건 이기는거다. 나는 이기기 위해서 이 일을 하고 있다. 이게 실패하면 그냥 살수가 없을 것 같다. 나에 대한 것도, 내가 선언한 수많은 약속들에 대한 패배감도, 내 가족과 나를 믿어준 팀과 투자자들에게도. 나는 이기기 위해서 이 일을 한다. 나는 직행을 세계 최고의 기업으로 만들것이다. 직행에 함께 했던 이들이 업계에서 이름을 길이 남길만큼 위대한 사람들이 되도록 할것이다. 나를 믿어준 사람들이 믿음만큼이나 그들의 삶에 보답을 받을수 있게 노력할것이다. 이기기 위해서는 장기적으로 옳은 길을 택해야한다. 모두가 괜찮아하는 길은 대체로 옳은길이 절대로 아니다. 정말 옳은 길은 충돌을 동반한다. 왜냐면 스타트업에 있어 옳은 길은 당장 보기에 많은 것들을 변화시켜야하고, 많은 것들을 무시하며 파괴적으로 나아가기 때문이다. 스타트업에겐 항상 어려운게 더 좋은거고, 불편한게 더 위대한거다. 나는 우리 팀이 시드 수준에서 만족하는 팀이 되길 바라지도 않고, 20대끼리 모였지만 드물게 대단한 일을 해낸 팀정도로 기억되기를 바라지도 않는다. 나는 우리가 기준이 되었으면 좋겠고, 우리가 상징이 되고 싶다. 어떤 모양과 가치관을 가진 오브제일진 모르지만 적어도 ' 선망 ' 의 시선을 받을 정도로 압도적인 존재로서 남고 싶다. 죽기 전에 애플, 아마존, 삼성을 넘는 기업을 세우고 싶다. 그러니 좋아 보이는 길에 절대로 타협하지 않는다. 나는 내가 죽어도 옳은 길을 택한다. 직행이 10억, 100억, 1000억, 1조, 10조, 100조, 1000조가 되는 여정으로 가기 위한 최적해를 반드시 상황마다 찾아 찍고 뛴다. 그래서 아직 살아있고, 그래서 아직 이 일을 한다. 팀을 사랑하기 때문에 불편한 말들을 계속 할것이고, 이 사업과 세상에 만들 긍정적인 영향력을 키우기 위해 나 스스로를 깎아서라도 이룰것이다. 나는 죽어도 이 일을 해낸다. 내가 만든 길이 사회적 합의를 이뤄내고 기준이 될때까지 나는 여러번 죽을거다.

1. LLM으로 개발자들의 일을 줄여보자 나는 개발을 프론트엔드를 조금할줄 아는 수준이다. 2022년에 처음 공부를 했었고 HTML, CSS랑 Javascript의 함수 몇개정도로 정말 가벼운 목업 사이트를 만들줄 아는 수준에서 기획을 시작했고 PM으로 일해왔다. 22년에 개발을 처음 공부할때는 소셜 로그인 구현할 줄 아는게 하나의 스펙을 위한 체크리스트였고 또 React, TypeScript, Nodejs 같은 스택을 다룰줄 알고 토이 프로젝트 2~3개 해낼줄 알면 실전에 투입이 가능했던 것 같은 느낌이었다. 실제로 부트캠프에서 그런 식으로 학습해서 초기 스타트업에서 실제 프로젝트 경험을 쌓다가 빅테크로 이직한 사람들도 많았고 경우에 따라 본인이 내세울 강점이 있다면 ( 학벌, SW마에스트로 출신, 프로젝트 경험 등 ) 빅테크를 가는 사람도 있었다. ( 정확하진 않다. ) 어느 날 하루 아는 지인이 본인은 CS나 개발 스택에 대해서 깊은 이해는 없지만 ClaudeCode를 활용해서 내가 위에 말한 FE 개발 정도는 다룬다는 이야기를 들었고, 또 눈여겨보는 몇가지 플랫폼 팀들이 PO, PM 들이 Lovable을 응용해서 FE 단위의 퍼블리싱에 개입한다는 걸 들었다. 이것을 잘 해낸다면 속도가 경쟁력인 현 시대에 있어서 유효한 전략을 구현할수 있으리라 판단해서 직행팀에서 OKR로 가져가려던 프로젝트 하나를 단독으로 48시간의 시간동안 Lovable로 구현하는 시간을 가졌다. 특히 이 도전의 의의는 함께 일하는 개발자 팀원들과 새로운 시대의 전략을 의미있게 소통하기 위해 직접 경험해보고 많은 학습을 해보는데 있었다. 막말로 노코드로 모든 걸 건드릴 수 있게 하면 개발자분들이 지식을 통해 쌓아둔 구조가 망가지기 쉽상이고 균형을 잘 잡는게 매우 중요할 것 같은데 이걸 만들어본 적이 없는 사람이 논의하기란 힘들거란 판단도 있어서 이렇게 직접 진행하게 되었다. 이것이 지속 가능한 방향으로 나아간다면 마치 데이터베이스를 PM들이 쿼리문을 배워서 조회하는 일이 → 백엔드 개발자, 데이터 분석가들에게 굉장히 많은 반복 업무를 줄여줬던 것 처럼 - - 퍼플리싱이나 MVP 실험 과정에서 누구나 참여하며 개발자분들의 반복 업무를 줄여주고 팀 전체의 실험할 수 있는 성과나 효율이 2~3배 오를 수 있다. (추가로 나는 직행을 국내에서 가장 일 잘하는 제품팀으로 만들고자 하는 꿈이 있는데 그러기 위해서는 나부터가 모든 업무의 흐름을 이해해야할 필요가 있었다.) 2. 실험하고자 했던 것 직행은 최근 사람들의 취업에 도움이 되는 도구를 만들고 있다. 실험중 하나로 진에어 객실승무원 공개채용 (2026년 상바닉)가 떴고 이 자기소개서 첨삭을 도와주는 GPT를 만들고자 했다. 정의했던 문제나 핵심 가설은 블로그에 언급할 수 없지만 기본적으로 구현하려는 기능은 아래와 같았다. 아래에 각 기능을 구현했던 경험을 작성하고자 한다. 구현하고자 했던 기능 2-1. 온보딩 페이지 2-2. 로그인 / 회원가입 ( = 이메일 / 네이버 ) 2-3. GPT Assitant와 서비스를 연동하여 채팅 서비스 구현 2-4. 유료 결제 기능 ( = Toss Payments) 2-1. 온보딩 페이지 구현

직행을 운영한지 251일이다. 최근 고민중 하나로는 '팀원과 함께 협업을 잘하는 방법은 무엇인가?' 가 있었다. 팀원분들을 모으게 되면서 처음엔 위임이라는 이름으로 지시사항을 공유한 후에는 결과물이 나오기까지 아무것도 관여하지 않았다. 그게 존중이고 효율이라고 판단했었다. 하지만 이후 결과물이 기존의 나의 고민과 어긋나는 것들을 알게되자 이후에는 굉장히 고관여를 했다. 그러다보니 나 스스로의 생산성이 내려가고, 구성원들의 업무 동기도 내려가는것 같은 경험을 했다. 이후 무엇이 건강한 업무 방식인지 고민을 많이 했다. 이런 부분을 아는 선배 대표님에게 상담하다가 하이 아웃풋 매니지먼트라는 책을 읽어보라는 추천을 받았다. 앤드루 S. 그루브가 인텔에서의 경험을 토대로 작성한 책이다. 이 책을 통해서 나름의 정리를 마쳤고 팀이 더 빨리 갈 방향과 앞으로의 변화 방향성에 대해 고민할수 있었다. 인상깊었던 부분들을 요약본 PDF와 함께 정리하여 공유하려 한다. 1. TRM (Task-Relevant Maturity)를 토대로 관리하라. 이 책은 업무 성숙도 (TRM) 개념을 소개한다. 꽤 많은 사람들이 물어보는 것이 ' 위임을 해야할까요, 아니면 개입을 해야할까요? '인데 이 책의 답변은 ' 기본적으로 모든 것을 알아야하지만, 그 정도는 일을 주는 사람과 상황에 따라 다르다. ' 이다. 사람마다 각자 경험해본 일이 있고, 경험해보지 않은 일이 있을것이다. 이런 상황을 토대로 업무를 위임해야한다는 개념이다. 예를 들어 기존에 정부사업을 관리하던 A 대표가 본인의 시간을 다른곳에 쓰기 위해 다른 사람에게 위임을 한다고 가정하자. 그 경우 경험이 전혀 없는 B 인턴과, 정부사업을 10년간 다룬 C 팀원이 있을때 누구에게 위임하느냐에 따라 지시사항의 구체화나 메뉴얼의 정도는 달라야할것이다. B 인턴에게 이 일을 위임한다면 지시사항이 굉장히 명확해야한다. 육하원칙 선 내의 가이드라인을 제공해야한다. 마감기한, 중간 피드백 기한, 기대하는 산출물의 결과 등을 제안하고 지속적으로 모니터링을 해야한다. C 팀원은 10년차기 때문에 마감기한 정도를 제시해도 잘 해결할 수 있다. 누구에게 일을 주느냐에 따라 내가 행동해야할 방향도 변한다. 2. 레버리지를 올려야한다. 관리자의 업무 성과는 본인이 관리하는 다양한 구성원들의 각 산출물의 총합으로 구성된다. 그리고 이 산출물이라는 것은 개별 구성원들의 (레버리지 X 활동)의 합이다. 관리자는 이 산출물을 올리기 위해 3가지 액션을 실행할 수 있다. 첫째는 관리활동의 실행 시간을 높이는 일이다. 말 그대로 그냥 일을 많이 시키면 된다. 두번째는 관리활동의 레버리지를 높이는 일이다. 말 그대로 지랫대를 의미하는데, 관리자 하나가 산출물에 영향을 주는 정도를 뜻한다. 세번째는 레버리지가 낮은 것들보다 높은 것들을 우선시하는 전략을 이용할 수 있다. 첫번재 실행시간을 늘리는 방법은 가장 단순하지만 근본적인 문제를 해결하진 못한다. 관리자는 업무의 흐름을 쪼개서 근본적으로 레버리지를 높일 방법을 계속 고민해야한다. 업무시간을 고정했을때 더 많은 레버리지를 만들어 산출물을 더 높일 방법은 무엇인가? 그 방향성을 고민하는 것이 매우 중요하다. 두번째의 레버리지를 올리는 방법은, 첫번째로 한 사람의 관리자가 많은 구성원에게 영향을 주는것이다. 예를 들어 재무계획을 미리 업무가 시작되기 전에 설립하고 목표를 제시해서 공유한다면 데이터 하나로 많은 이들이 업무 방향성을 이해할 수 있고 관리자는 영향력을 전파 (=레버리지를 상승) 할수 있다. 두번째는 관리자의 간단한 문장이 방향성이 되는 것이다. 나는 이것을 비전이나 미션을 설립하는 것 정도로 이해했다. 세번째는 구성원에게 도움이 될만한 새로운 정보나 자료를 제공하는 것이다. 그래서 대규모 업무의 방향성에 기여하는것인데 예를 들어 업계 현황, 경쟁사 정보, 레퍼런스, 본인의 전문 경험을 제공하는 것이 이에 해당한다고 이해했다. 세번째로 레버리지가 높은 것부터 실행하는 것이다. 관리자는 다수의 역량을 지랫대 삼아 산출물을 내는만큼 (또 구성원의 수가 늘어날수록 관리자 개인 퍼포먼스가 레버리지 퍼포먼스를 넘어설 수 없다.) 다수의 구성원의 산출물에 영향을 줄수 있는 방향을 고려해야한다. 나는 이것을 관리자가 너무나 바빠서는 안된다라는 격언이나 혹은 제프 베조스의 ' 하루의 3개의 건강한 결정만을 해도 올바른 하루다.' 라는 말과 연결지어 이해했다. 2-1. 부정적 레버리지를 조심해야한다. 관리자가 레버리지를 위해서 구성원에게 영향을 주거나, 미션이나 비전을 설립하거나, 정보를 제공하거나 혹은 지속적으로 구성원의 업무를 모니터링할수 있다. 하지만 부정적인 레버리지는 오히려 조직을 퇴행시킨다. 책에서 예시로 드는 것은 일단 표정관리이다. 관리를 하더라도 관리자의 표정이 어둡다면 관리자가 그들을 ' 평가 ' 하거나 ' 재단 ' 하기 위해 물어보는 것처럼 판단될 수 있다. 밝은 표정으로 관리자들이 구성원들에게 다가서는 것이 중요하다. (라포랩스의 EO 영상에서 이런 피드백을 대표님들이 받았다고 들었는데 꽤 흥미롭다. 역시 좋은 기업은 다 닮아있다.)

결정, 결정, 결정... 스타트업을 넘어서 우리 삶은 매 순간 결정의 순간이 찾아온다. 스타트업에 한해서 이야기하자면 되돌릴 수 있는 결정은 정보의 70%만 알면 빠르게 결정하면 된다는게 보편적 지론이다. 그런데 빠른 결정을 더 잘하는 방법은 없을까? 또 되돌릴 수 없는 결정을 더 건강하게 하는 방법은 없을까? 그런 고민들을 계속하며 정답을 찾고자 했다. 그러던 와중 한 대표님과 대화를 할 기회가 있었는데 그 대표님께서 ' 축을 더해서 이야기하자면 ' 이라는 표현을 쓰셨다. 축을 더한다는 표현이 계속 머릿속을 흔들다가 내 실수를 회고해보니 대부분의 잘못된 의사결정이 단일축으로 세상을 생각할때 발생한다는 사실을 깨달았다. 새롭게 배웠다. 좋은 결정은 다차원일 확률이 높다. 세상은 1차원이 아니다. 예를 들어 에어비앤비의 창업자 브라이언 체스키는 ' 창업자는 모든 Operation을 이해해야한다. ' 라고 주장한다. 그러면 창업자로서 내 머릿속에는 ' 나는 모든 구성원들이 어떤 일을 하는지 상세히 알아야만 해 ' 라는 일종의 강박과 불안감이 형성된다. 하루라도 빨리 그렇게 해내지 못한다면 무너질것처럼 조금 다급해진다. 근데 그게 정말 정답일까? 이 사고에는 여러가지 축이 배제되어있다. 1차원이 ' 창업자가 모든것을 알아야한다, 몰라도 된다 ' 라면 2차원은 ' 사업의 단계가 초기다, 후기이다. ' 도 있을것이며, 3차원에는 ' 현재 런웨이가 0일이다, 무한하다. ' 라는 것도 있을것이다. 극단적인 예를 들어 다음주에 망할지도 모르는 시리즈 C 스타트업의 문과 출신 대표가 개발자의 마음을 이해하겠다고 갑자기 상세하게 모든 Operation을 귀담아 듣는건 회사에 있어 조금 위험할것이다. 또 당장 서버가 터져서 개발해야하는 상황에 CTO가 본인도 경영자라는 믿음 아래 투자유치 전략을 학습하고 있으면 그것도 문제가 될것이다. 모든 판단에는 이렇게 하나의 축만을 놓고 보면 위험해진다. 최소한 적어도 회사의 수명, 구성원들의 성향, 그리고 나 자신에 대한 고민이 합쳐져서 새로운 판단을 내놓는 것이 중요하다고 생각한다. 글로 보면 당연한거 아닌가 싶을수 있지만 꽤나 자주 우리는 '한축의 편향'에 빠지곤 한다. 모든 것을 의심해야 꽤 자주 유의미한 결과를 낼수 있는데, 한 축이 너무나 강한 정보를 보유한 기준이 된다면 게으름이 의심을 이겨버린다. 예시로 ' 명문대생/네카라쿠배 출신 뽑으면 되는거 아니야? ' 같은 기준이 있다. 명문대 ~ 비명문대, 대기업 ~ 작은기업 출신이라는 축은 채용에 있어서 높은 확률을 보장하기도 하지만 매번 그렇지는 않다. 한축의 편향은 정말 자주 경계해야하는 사고라고 생각한다. 그래서 우리는 색이라는 축을 더했을때 더 높은 해상도로 세상을 볼수 있을것이다. 더욱이 우주처럼 아무것도 보이지 않는 하나의 어두운 망망대해에서는 나 스스로가 색을 가지고 있는것만으로 타인에게도 더 선명한 지향점이 될수 있다. 세상은 굳이 따지자면 1*2^n (n=무한대) 라고 볼수 있지만 적어도 3~4개의 축은 둬야 70% 수준의 정보에는 도달할 수 있을것이다. 세상은 1차원 직선이 아니다. 하지만 우리가 무한차원에 닿을수는 없다. 그러나 우리는 최선의 노력으로 4차원정도는 늦지 않게 닿을수 있다. 속도와 정확성의 한계는 그래서 한축의 편향을 경계하는데 있다고 믿는다.

한번 보면 좋을것 같아서 올려두기.

시간이 정말 빠르다. 오늘은 창업을 시작한 지 220일차다. 1000일이 되는 시점에 특정 시장에서 국내 최고가 되어있을거라고 포부를 밝히고 시작했는데, 시간이 너무 빠르다는 생각도 든다. 모든것이 정말 가파르게 흘러가고 있다. 2분기, 3분기에 있었던 일이 정말 과거의 일처럼 느껴진다. 매순간 습득하는 정보의 밀도가 짙고 깊어서 기존의 정보는 멀리 느껴지기 쉬운것 같다. 최근 팁스 프로그램에 선정이 되기도 했다. 극초기 창업팀이 초기 창업팀으로 넘어가는 분기점으로 보는것이 팁스라고 생각한다. 그리고 그 초기 창업팀이 하나의 어엿한 기업이 되는 시점이 Series A인것 같다. 아무튼 나만의 정의에서 우리 팀은 극초기는 넘어섰다. 그리고 팁스 이후에 딥테크 팁스가 진행 가능하게 되어서 런웨이에 대한 극단적인 압박감은 이제 조금은 덜게 되었다. 팁스를 진행하고 다양한 방향성을 찾아나서며 결국 우리의 Second-PMF는 처음처럼 취업의 비효율을 푸는 방향이 아닐까라는 결론을 내리게 되었다. 그 전략은 아직 실행중에 있어 소상히 밝히긴 어렵지만 꽤 레거시하고 큰 기회가 있다고 생각한다. 이 문제를 잘 해결하면 정말 구직자들을 행복하게 만들수 있으리라 기대하고 있다. 이미 Small PMF Sign이 발생하고 있고 이 부분에 전력을 다 하려고 한다. 그간 팀에는 조금 고통이 있었다. 팁스 선정 이전까지 런웨이에 대해서 굉장히 민감하게 반응했다. 런웨이가 줄어드는것이 보였고, 이를 늘려야만 했다. 소위 말하는 전시 창업가 모드였다. 액션 아이템이 생존에 도움이 되는지만 신경썼다. 물론 우리가 대출을 받는 선택지도 있었고, 또 동일 라운드에서 한번 더 투자를 받는 방법도 있긴 했다. 이 판단이 옳았을지는 계속 회고중이지만 그런 옵션에 대해 거부감 가득한 gut-feeling이 들었다. 스타트업의 본질은 성장이라고 생각한다. 더 나아가는 옵션만이 있는것이지 성장을 유보하는 옵션을 선택하는 것은 정말 신중해야한다고 생각한다. 한번 타협한 팀은 두번 타협하기가 더 쉬워지고 그 타협의 관성은 빠르게 쌓이는 반면에 그 흐름을 막는것은 초기일수록 가장 쉽다고 생각한다. (물론 복합적인 상황을 잘 고려해야한다. 극단적인 성장이 결국 뒤늦은 숨고르기를 만들어 성장 지연을 기록하는 경우가 있다는 것도 안다. 하지만 우리는 이제 시작했었다.) 시드 투자 이후에 팁스를 하는건 성장이라고 생각했지만, 시드 투자를 또 받는다거나 대출을 받는건 타협하는 선택지라고 판단했다. 그래서 어떻게든 팁스를 해내려고 노력했고, 그것보다 우선 팀이 어떻게든 매출을 늘리기 위해서 노력하려고 했다. 생존할 수 있는 의사결정이 아니면 조금 가혹하게 허들을 걸었다. 모든 회고 기준점도 우리가 결정한 생존 방향성에 부합하는지에 대해 평가했고 모든 대화가 조금 날카롭고 빠르게 흘러갔다. 소위 말하는 전시 CEO인데 감정적으로 날카로운 부분이 강조된 상태였다. 하드씽도 그랬고, 실패를 통과하는 법도 그랬고, 크래프톤웨이의 장병규 의장님도 그랬고, 내 개인적인 판단에도 그렇게 해야만 하는 상황이었다고 생각한다. 결국 우리팀은 거의 다가서고 있다. 매출이 오르고 있다. 매출이 오르는 액션에 대해서 가졌던 가설들이 들어맞고 있다. 그리고 여러번 Trial & Error를 거치며 우리가 수익을 낼수 있는 새로운 방향들을 찾고 있다. 팁스도 선정되었다. 죽을것만 같았던 시기를 벗어나 다시 안정적인 시기를 되찾았다. 보통 어떤 긍정적인 이벤트가 발생하면 사람들은 행복을 표현하는데 우리 팀은 안도를 표현했다. 회고해보건데 내 액션이 최고는 아닐수는 있지만 돌아가도 최선이었다고 생각한다. 수명이 문제가 될것 같으면 그 이외의 것들은 집중하지 않는것이 옳다고 생각한다. 배가 구멍이 나서 빠질때 선장이 할수 있는 최고의 행위는 사실을 모두에게 인지시키고 구멍을 메우는 것에 집중하는것이지 신대륙에 가기 위한 계획을 세우는것은 아니라고 생각한다. 하지만 그 과정에서 우리 팀원들은 많은 스트레스를 받았으리라 생각한다. 함께 창업을 한 공동창업자분들이 내 고민을 정말 많이 들어줬다. 조금 감정적인 순간에도 먼저 이해의 손길을 내밀어줬고 어떻게든 이 목표를 달성해야하는 부분에 공감하며 팀원들과의 소통을 많이 도와줬다. 팀원들도 마찬가지다. 문제가 있다는 것을 이해해줬고 그 방향으로 올곧게 나아갈수 있도록 많은 시간을 할애하며 팀을 올바른 방향으로 인도해주셨다. 남는게 사람이라는 말을 조금 이해했다. 우아한형제들을 창업한 김봉진 의장님이 하신 말씀이 있다. '최고의 순간은 언젠가 지나가며, 결국 남는것은 사람이다.' 나는 이 말에 꽤 공감한다. 그것이 결국 인간의 본질 매력인것 같다. 채용 플랫폼을 운영하다보면 사람이라는 변수의 불확실성을 줄이는게 채용 솔루션이 하는 일이 된다. 사람을 소비재의 관점에서 보면 노동자로서의 인간은 품질을 {지능 * 체력 * 인맥 * 감정 * a * b * ... } 정도로 표현할수 있을것 같은데 여기서 인간은 각 변수의 변동성이 너무 심하다. 그래서 전 직장에서 잘 해내던 사람도 새로운 직장에서의 적응을 실패하기도 하고, 또 못하다가 갑자기 잘 해내는 사람들도 있다. 다이아의 가치는 불변하는 것을 감안하면 사람의 가치는 꽤 요동치는 폭이 높다. 연결을 하는 플랫폼 차원에서 보면 소위 '인간 중개업' 은 그런 부분이 난이도가 높다. 그러나 사람의 가장 아름다운 부분은 최적화와 성장이라고 생각한다. 그 부분이 인간을 아름답게 만든다. 이번 역경을 겪으며 각자 정도는 다르겠지만 팀원들의 여러 모습을 이해할수 있게 되었다. 그리고 팀원들도 나의 다양한 모습을 봤으리라 생각한다. 팁스가 선정되었을때 공동창업자분들이 각자 포옹을 했다. 그때 그분들도 얼마나 많은 마음에 짐이 있었을지 생각이 들었다. 우리 팀원들도 어려움이 있을때 다양한 지출을 티 안나게 계속 줄여주고 있었다. 이분들도 이 팀을 위해서 얼마나 많은 생각을 가지고 노력하셨을지 돌아보면 많은 고마움, 미안함 등 복합적인 감정선이 생긴다. 그리고 꼭 다 함께 성장해서 처음에 약속했던 꿈에 닿아야겠다는 생각만이 든다. 어려움을 지나며 팀원들은 나를 이해해주었고, 나는 그들을 더 이해하게 되었다. 우리는 의사결정을 더욱 건강하게 하는 법을 배웠고, 더 성장하는 법을 익혔다. 이 과정에서 무엇이 남았나? BEP에 도달하는 직행도 아니고 팁스를 받은 직행도 아니다. 이 두가지 사실은 언젠가 사라진다. 하지만 이 사업보다 수명이 긴게 사람이다. (인류보다 역사가 긴 기업은 없으니까) 우리에게 남은것은 역경을 이겨내는 경험을 해본 팀이다. 이 구성원들은 팀을 떠날지언정 이 경험은 계속 지니고 있을것이다. 그리고 마음에 남은 그 경험은 언제나 직행팀에 도움이 될 자산이 되리라 생각한다.

블리츠스케일링에 대한 생각 블리츠스케일링이라는 표현이 있다. 링크드인의 창업자인 리드 호프먼이 만든 단어다. 스타트업은 거칠게 적자를 감수하면서까지 폭발적으로 성장해야 네트워크 효과가 발생하고 시장에 자리잡을수 있다는 개념이다. 링크드인이 실제로 그랬다. 테무, 핀둬둬같은 중국 커머스도 그랬고 쿠팡, 토스도 그러했다. 적자를 감수하며 폭발적으로 성장했고 네트워크 효과를 일으켜 결국 업계 최고가 되었다. 다만 과연 이것이 모든 스타트업의 지침서일까? 정확히는 모든 스타트업의 모든 순간이 이렇게 나아가야만 할까? 어째서 누구는 블리츠스케일링을 하면서 망하고 - 누군가는 성공할까? 나는 이 질문에 대해서 많은 팀들이 목적과 수단을 혼동하기 때문에 발생한다고 생각한다. 이것을 투자를 받고 반년만에 깨달았다. 우선 사람을 늘리는 것이 절대로 블리츠스케일링의 목표가 아니다. 핵심은 사업이 성장하는 것이 진정한 목표다. 사업이 성장할 수 있는 구조가 Duplicate 해보이고 천장이 높아보일때만 채용을 해서 사람을 충원해야한다. 그리고 충원에 앞서서 ' 지금 인원으로 할수 있는 사업 성장 ' 을 최대한 고려해봐야한다. 그래야 무의미하게 채용 안할수 있고, 그래야 일 하나 끝나고도 같이 문제를 풀수 있고, 그래야 먼저 안정적인 구조를 짜고 사람을 뽑을수 있다. 시드 투자 이후 배운 점 직행을 예로 들면 우리는 시드 투자 유치 후 이것저것 다양한 시도를 했다. 빠르게 성장해야한다는 강박때문이었다. 디자인을 바꾸면서 서비스 전체를 리뉴얼하는 시도를 했고, 백엔드 코드를 전체 리팩토링했다. 이를 위해서 대강 6개월은 소진했다. 많은 규모의 투자금이 고객보다 새로운 준비에 활용되었다. 그 과정에서 런웨이는 예상보다 줄어들기 시작했고 수명에 대한 염려가 발생하기 시작했다. 우리는 원점으로 돌아가 '매출' 을 만들수 있는 방향을 고민하기 시작했고 결국 그 방향이 고객의 문제를 해결하는데서 비롯된다는 것을 알게 되어 다시 유저 사이드의 문제를 풀고 있다. 그러니 매출은 자연스럽게 올랐다. 현재는 BEP를 바라보고 있다. 흥미로운 점은 매출을 올리기 위해 유저의 문제를 해결해온 실행이 꽤 적은 수의 구성원으로도 달성 가능한 것들이었다는 점이다. 단 1명의 개발자만으로도 가능했던 실행이 있었고, 단 3명만으로도 가능한 실행이 있었다. 그리고 그 실행이 현재는 직행의 최우선순위가 되어 6명이 다 달라붙는 일이 되었다. 되돌아보면 실행의 순서가 달랐으면 어땠을까하는 생각을 한다. 더욱이 초기와 요즘 투자 시장에는 생존이 가장 중요하다. 그렇다면 생존을 위해 초기 3명이서 매출 상승을 위한 시도를 먼저 하고, 그 다음에 채용을 했다면 어땠을까? 그때 내가 스스로에게 ' 지금 구성원으로도 할수 있는 가장 임팩트가 큰 일은 무엇인가? ' 를 고민해보고 나아갔으면 어땠을까 싶다. 또 채용을 해서 높은 비용이 발생하기 이전에 지금 인원이 미리 검토해봐야할 급하진 않았지만 소중한 일이 무엇인지 고민해봐야했었다고 생각한다. (예를 들어 코드 리팩토링, 근무 문화 조성, 디자인 시스템 재설계 등) 대부분은 어쩌면 투자 = 채용이 절대 아니다. 투자 = 성장이다. 성장을 위해서 고려할 건 우선 지금 상태에서 고정비 발생없이 실행 가능한 옵션들을 검토하는 것이다. 그 다음에 고정비 발생을 하는 옵션들을 검토해야하고 그 안에서도 마지막이 채용이라고 생각한다. 국내의 많은 스타트업들이 대부분은 어쩌면 경쟁에서 밀려서 망하는게 아니라 스스로 목을 죄며 폐업을 하는게 아닌가하는 생각을 했다. 투자를 받았고 성장을 해야하니 그냥 사람을 뽑자는 결정을 해버리고, 그 사람은 할일이 애매해 모호한 기여를 만들고 소통비용은 더 올라가고 팀은 더 느려지며 런웨이가 바닥나고 회사가 끝나는 상황이 거대 공룡들과 경쟁하기 위해서 미친듯이 성장을 찍다가 밀리는 일보다 많을것이다. 실제로 많은 사람들이 못 믿을수 있지만 Seed, PreA, SeriesA 투자를 받은 팀에서도 개발자나 디자이너가 할일이 없어서 노는 경우가 있다. 나는 그러지말아야지 하고 머릿속에 새겼지만 우리 팀도 그럴뻔 했다. 이 경우가 앞서 말한 ' 지금 구성원으로 해결할수 있는 문제' 를 고민 못하면 발생한다고 생각한다. ' 무의미하게 지출이 발생 ' 하는 일이 반드시 생긴다. 투자는 성장복제에서부터 이제 직행은 수명 문제가 많이 줄어든 상태다. 매출 성장도 있고 팁스같은 정부 사업도 있다. 지금 구성으로는 2~3년은 무리없이 운영할 수 있다. 조금만 더 나아가면 거의 무한대에 가깝게 달릴수 있다. 현재 가진 안정성을 토대로 우리는 다음 투자는 정말 폭발적인 성장 트리거를 찾게 되면 진행할 계획이다. 아마 머지않아 찾게 될것 같고 - 그것이 정말 큰 투자금이 있어야만 하는지도 고민을 많이 하게 될것 같다. 대부분은 어쩌면 그렇지 못하기 때문에, 이런 플레이북에 정답이 있으리라 믿는다. 당근도 그랬고, 인스타그램팀도 그랬다.

1. 데이터 리터러시를 만들기 위한 노력 우리 팀은 데이터를 잘 보려고 노력을 많이 한다. 데이터를 잘 봐야하는 이유는 의사결정을 빠르게 만들기 위함이 아닐까 싶다. 정말 큰 회사를 세우고 싶다면 모두가 나처럼 생각하게 해야하는데, 그 시작은 모두가 나와 같은것을 보게 하는것이라고 생각한다. 그래서 데이터를 잘 보는게 소중하다. 한편 이 데이터를 잘 보는 방법은 여러가지가 있지만 무엇보다 "쪼개서" 보는 것이 중요하다고 생각한다. 후행 지표 하나에는 수많은 선행 지표들이 있다. 지표 하나를 해석할때도 끊임없이 선행지표들을 분해해나가며 원인과 결과들을 살펴보면 본질에 가까운 방향성들이 나올 확률이 높아진다고 믿는다. 다만 구성원 모두가 쪼개서 보는 사고관에 익숙해질순 없다. 가능은 하겠으나 이미 각자의 할 일들이 있는 상황에서 이에 적응하기까지는 많은 시간이 걸린다고 생각한다. 내 고민은 " 이런 학습 시간을 단번에 줄여줄순 없을까? " 였다. 그래서 처음에는 눈에 투명하게 보이는 문서를 작성했었다. 2. KPI 문서를 작성하다 그래서 KPI를 후행지표로 판단했을때 KPI에 영향을 줄수 있는 모든 요인들을 가급적 분해해서 문서로 배포했다. 팀 온보딩에서도 활용하고, 팀에게 주기적으로 이야기를 하기도 한다. ( KPI가 X로 설정된 이유, X의 선행지표들 A1, A2..B1.. 등을 분해했을때 나오는 변수 간의 비례관계 등) 하지만 이렇게 문서로 보여주는 방식이 팀에게 크게 와닿지 않는다고 판단했다. 백문이 불여일견이다. 실제로 숫자들이 관계성있게 변동하는 것을 보여주는 것이 유의미하다고 생각했고, 그래서 데이터 대시보드를 만들기로 결정했다. 3. 첫 데이터 대시보드, KPI 24를 도입하다. 가장 처음엔 KPI24라는 툴을 써서 핵심 지표와 선행 지표들의 연관성을 보여주고자 했다. 다만 해당 툴에는 명확한 한계들이 너무 많았다. 먼저 스프레드시트를 토대로 데이터를 호출하다보니 데이터 툴이 스프레드시트를 지원하지 않으면 KPI24에 올릴수가 없다. 또한 공유된 스프레드시트를 호출할수가 없어서 팀 내부에서 다 같이 수정하고 기록하는 것에 어려움이 있었다. 뿐만 아니라 그래프의 형태들에도 한계점이 명확해서 선행 - 후행 지표간의 관계성에 유의미한 시각화를 하기에 한계가 존재했다. (이른바 커스텀이 불편하다.) 해당 툴로 핵심 지표들을 1시간 단위로 호출하고 사무실 모니터로 볼수 있게 했지만 팀 내부에서 큰 효용을 가지고 있진 않았다. 그래서 대시보드의 개선을 목표로 내부에서 고민을 하기 시작했다. 4. 리서치를 해봤지만, 다들 너무 비싸다. 처음엔 커스텀을 목표로 했다. 타블로 한국팀과 미팅을 해보고 다음 대시보드를 선택해보려고 했다. 다만 실제로 대시보드서비스들을 이용하려고 하면 굉장히 비싸다. 비용이 싼 Redash, Looker 같은 경우에도 내가 표현하고 싶은 데이터를 유동적으로 표현하는데는 임계점이 존재했다. 결국 비용도 절약하고 커스텀도 가능한 방향이 자체 개발에 있다고 판단하여서 보여주고 싶은 데이터들을 간추려서 자체 개발을 진행했다. 5. 결국 자체 개발로 대시보드를 만들다. 결국 자체 개발을 진행했다. PostHog에 있는 이벤트명들을 기반으로 쿼리를 보내서 데이터를 호출하고 적합한 데이터를 노출하는 화면을 만들었다. Lovable이라는 노코드 툴을 응용해서 개발했고 약 하루만에 후행지표 (KPI)와 그것을 따르는 선행지표 여러개를 보여줄 수 있게 되었다. Lovable이 Posthog 쿼리 컨벤션을 이해하지 못해서 직접 쿼리를 짜기도 하고, 개발팀의 도움을 받기도 했다. 결론적으로 개발팀의 시간을 뺏지 않고도 이를 스탠바이미에 박아놓고 팀이 모두 확인할 수 있게 해나가고 있다. 6. 구성원에게 데이터 온보딩을 하다. 선행지표 - 후행지표 간의 관계성이나 상관관계는 설명해주지 않으면 이해하기 어렵다고 생각한다. 혹자들은 메이커들이 데이터의 인과성까지 알아야하느냐고 물어보지만 개인이 자율적으로 문제를 풀어가기 위해서는 지표에 대한 이해도를 높이는 건 필수적이라고 생각한다. 그래서 우리는 김지수 CPO님을 중심으로 지속적으로 직행의 유저 지표를 설명하고 이야기를 나누는 시간을 가지고 있다.

직행을 운영한 지 오늘로 161일째다. 연애로 치면 불타오르는 시기일 테니, 대표로서는 아직 극 초창기라고 할 수 있지 않을까 싶다. 투자 유치도 하고 매출도 발생하면서 팀은 어느새 5명이 되었고, 다음 달이면 한 분이 더 합류해 6인 체제가 된다. 나는 6명이 결코 적은 숫자가 아니라고 생각한다. 부부도 둘이 함께 지내며 마음이 엇갈릴 때가 있는데, 여섯 명이 함께 맞춰 간다는 건 난이도가 전혀 다르다. 하지만 우리가 꿈꾸는 사일로 조직의 관점에서 보면, 지금의 6인 팀은 사일로 하나의 단위라고 볼 수 있다. 이 단계에서 효율적인 구조를 만들어둔다면, 앞으로 인원이 늘어나더라도 각 사일로가 높은 효율성을 유지할 수 있을 거라 기대한다. 무엇보다 중요한 건 팀의 규모와 상관없이 리더가 바라보는 방향을 구성원 모두가 함께 볼 수 있도록 하는 것이다. 그리고 그 방향에 얼마나 다가가고 있는지, 앞으로 어떻게 나아갈지, 왜 그렇게 생각하는지를 충분히 공유해야 한다. 필요하다면 그 사고의 과정에도 누구나 참여할 수 있어야 한다고 믿는다. Airbnb, Nvidia, Apple처럼 창업자가 모든 일에 깊이 관여하는 방식이 가장 확실한 방향성을 담을 수 있겠지만, 구성원들이 리더의 시선을 충분히 이해하고 있다면 리더가 사라져도 회사는 계속 이어질 수 있다. 나는 직행이 오래 지속되길 바라기 때문에, 내가 보는 꿈을 팀원 모두가 함께 볼 수 있도록 노력하려 한다. 나는 아직도 그리고 앞으로도 시행착오 속에 있겠지만 그 과정에서 얻은 배움을 정리해본다. 1. 전달 전에 방식을 고민한다 모든 것을 다 이야기할 필요는 없다. 물론 가능하다면 다 말할 수 있으면 좋겠지만, 오히려 전달력이 약해질 수 있다. 또한 때로는 여러 명 앞에서 말하는 게 효과적일 때가 있고, 때로는 1:1 대화가 더 적절할 때도 있다. 단호함이 필요할 때가 있는가 하면, 유연함이 더 중요한 순간도 있다. 팀원들은 이미 많은 일을 하느라 바쁘다. 그렇기에 그들의 시간을 아끼기 위해서라도 어떻게 전달할지, 가장 효율적인 방식을 고민해야 한다. 2. 전달 이후에는 계속 반복해야 한다 한 번에 많은 이야기를 할 수 있지만, 그것이 금세 뿌리내리기는 어렵다. 어떤 방향이나 꿈을 말했다면 질릴 정도로 반복해서 이야기해야 한다고 생각한다. 내가 깊이 고민해 결정한 것이라 해도, 그것이 곧바로 구성원에게 100% 전달되기는 쉽지 않기 때문이다. 팀원들이 듣고, 곱씹고, 스스로 납득하기까지는 시간이 필요하다. 그렇다면 내가 할 일은 잊히지 않도록 계속 강조하고 되새기는 것이다. 3. 이해되지 않는다면 물어봐야 한다 이 글을 쓰게 된 계기도 여기에 있다. 나는 1번과 2번은 지켰지만, 3번을 놓쳤다. 국내 최고 스타트업 리더로 활동했던 분과의 대화를 통해 깨달은 점이기도 하다. 아무리 많이 말하고 반복했어도, 구성원들이 받아들이지 못한다고 느껴진다면 물어봐야 한다. 어쩌면 내가 짐작한 것보다 더 깊이 생각하고 있었을 수도 있고, 단순히 잊어버린 걸 수도 있다. 최악의 경우, 충분히 납득하지 못한 상태에서 억지로 넘겨짚고 있는 걸 수도 있다. 그렇기 때문에 대화를 통해 서로의 이해를 확인하는 과정이 중요하다. 4. 결국 인재밀도와 문화가 핵심이다 인재밀도가 높을수록 합리적인 의사결정이 잘 이뤄진다. 무작정 비판하는 것이 아니라 성공할 방법을 함께 고민하게 된다. 그런 사람들이 모여 있을수록 리더의 방향을 올바르게 교정하거나, 납득되지 않는 부분이 있다면 납득될 때까지 질문하는 문화가 자리 잡는다. 문화가 중요한 이유도 여기에 있다. 인재밀도가 높다는 전제 아래, 그들의 좋은 견해가 자유롭게 오갈 수 있어야 한다. 아무리 훌륭한 인재가 있어도 리더십이 의견을 묵살한다면 그 가치를 잃어버린다. 리더의 중요한 임무 중 하나는 고통스럽더라도 자신의 신념과 기준을 꾸준히 이야기하는 것이다. 그리고 문화적으로는 구성원 누구나 리더십에 도전할 수 있고, 리더십은 그것을 건강하게 받아들일 수 있어야 한다. 참고한 콘텐츠

기업의 성공이 무엇이냐도 다들 기준이 다르지만, 기업의 성공을 얼마나 빨리 만들어야하느냐의 기준도 다들 다르다. 나는 이유를 모르겠지만 기업의 성공 ( 만약 그것이 유니콘이 된다는 것이라면 ) 이 마치 3년 내에 벌어져야할것처럼 생각했다. 10만명이 방문하는 직행을 만들기까지 자주 머릿속에 들었던 생각이 뭔가 " 특별한 것 " 이 있어야하지 않을까하는 생각을 했다. 주변의 기업들을 보면 그러한 것처럼 느껴지기 때문이다. 올웨이즈, 두잇, 애슬러, 퀸잇, 뤼튼, 두어스 등의 플랫폼들은 정말 폭발적으로 성장했다. 항상 최고를 목표로 하는 기업가로서 그들의 성장에 미치지 못할때 나는 꽤 큰 불안감을 느꼈다. 나에겐 특별한 것이 없는가? 하지만 이런 불안감을 고민할땐 먼저 시장이 동일한 규모인지가 중요하다. 커머스와 채용 사업은 시장 규모가 다소 다르다. 이렇게 보면 시장이 다르기 때문에 동일 시장 내의 플랫폼들의 성장 곡선이 기준이 된다. 그리고 동일 시장에서 가장 빠르게 큰 플랫폼보다 좀 더 빨리 크겠다는 목표를 가지면 충분히 Hyper-Growth라고 볼수 있다고 생각한다. 동시에 플랫폼이라면 Growth가 Network Effect를 만들고 있는지, 그리고 그것이 Burn rate를 토대로 건강하게 이뤄지고 있는지 (Retention, Referral 기반의 성장인지)가 중요하다. 아무리 빠르게 성장해도 결국 Paid Acquistion Action은 임계점에 도달한다. 돈이 정말 많아서 Paid로 전체 시장을 장악하고 Network effect를 강하게 걸어서 그것이 재방문을 유도하게 할수도 있겠지만 (예 : 테무, 틱톡) 모든 회사가 그런 여유가 있진 않다. 결국 LTV > CAC의 구조를 만들어야하고, 그것이 준비되지 않으면 허무한 성장이 된다. 그러니 다른 서비스와 나의 그로스를 비교할때 타사는 LTV > CAC를 위한 준비를 하고 나아가는건지 아닌지 잘 살펴야한다. 쉽게 풀어서 설명하면 타사가 그냥 현금으로 유저를 만드는 게 아닐지 생각해봐야한다. 즉 정리하자면 남과 비교할거면 같은 시장 내에서, 같은 전략과 시점 내에서 비교를 해야한다. 커머스 시장이랑 채용 시장 제품을 동일하게 보는것도 이상하고 - Paid Acquistion 하는 곳이랑 Pure Growth 하는 곳이랑 단순 방문자 수 규모로 비교하는 것도 이상하다. 또 제품 런칭 시점이 동일하더라도 구조적으로 세팅할 게 많은 제품이라면 당연히 같은 시기에 그로스는 차이난다. 법적으로 해결할 게 많은 서비스가 당연히 없는 서비스보다 초기엔 준비할 게 많을 것이다. 예를 들어 비대면 진료 서비스, 은행 어그리게이터 송금 서비스 등등이 있다. 이런 논리면 " 플랫폼들을 비교하는 것은 불가능하다. " 라는 결론에 도달할지도 모른다. 한편 꼭 그렇진 않다. 동일한 시장에서, 동일한 자금을 보유하고, 동일한 제반조건이 갖춰졌다면 충분히 참고 지표로 활용할 수 있다. 그래서 해당 플랫폼이 존재했던 시장에서의 역사를 잘 살피는게 중요하다. 지금 자리잡은 플레이어들은 매 순간 어떻게 성장했고 어디서 벽을 마주했는가? 그리고 그것 대비해서 우리 서비스는 어디에 있는가? 그런 것들이 중요하다. 당연히 이런 논지가 " 우리는 우리만의 성장 기법이 있으니까 이해해주세요!! 투자하고 믿어주세요! " 이라는 억지 논리의 근거가 되어선 안된다고 생각한다. 오히려 비교는 필요하다. 그러나 건강한 비교를 위해 다양한 기준을 갖춰야 오히려 회사의 성장 방향을 점칠수 있다고 생각한다. 우리가 부족하다는 것을 아는 일은 성장의 기회가 있다는 점에서 무척 행복한 일인데, 한편 무작정 우리 팀과 제품이 일궈온 것들이 평가절하받아서도 안된다고 믿는다. 사업을 한다는 것은 결국 기대수준을 잘 조정하는 것도 중요하다. 내 목표가 어느 순간 함께 하는 사람들과의 약속이 된다고 생각한다. 성공과 실패를 막론하고 그 기대수준을 현명하게 다루는 것이 결국 약속에 대한 신중함을 표현한다고 생각한다. 그래서 너무 높은 (어쩌면 허황된) 목표를 잡지 않기 위해 위의 사고 방식을 가져갈 수도 있다고 생각한다. 생각이 변할수 있겠으나 지금은 그렇게 믿고 있다. 또 너무 낮은 목표를 잡아서도 안된다. 그래서 매일 1% 혹은 주당 7% 성장이나, 아니면 전체 시장을 수치화해 1,3,5,7,10년으로 쪼개고 특정 비율을 하한선으로 잡아두기도 한다. 이것은 과하게 늘어지는 것을 방지한다. 매일 1%만 나아져도 1년에 38배 가량의 성장을 이룰 수 있다. 불합리함과 합리화 사이에서의 균형을 찾는것이 중요하다. 그래서 이런 생각을 했고, 앞으로 목표를 더욱 합리적으로 약속할 수 있게 해야겠다는 생각을 했다. 그래야 신용을 지킬 수 있고, 그래야 10년 100년 달릴 수 있다. 마지막으로 프라이머 노태준 파트너님이 쓴 " 성공적인 스타트업을 만드려면 10년은 걸립니다 " 라는 글을 첨부한다. 성공적인 스타트업을 만드려면 10년은 걸립니다. 벤처 투자를 시작한 지 어느덧 3년이 됐습니다. 그 이전, 2015년에 저도 직접 회사를 창업했었고, 비슷한 시기에 시작했던 다른 스타트업들이 눈에 띄게 빠르게 성장하는 모습을 보며 자주 이런 생각이 들었습니다.

벤 호로위츠는 『하드씽』에서 이렇게 말했다. “대부분의 창업자는 스스로를 100점 만점에 22점 정도라고 생각할것이다. 창업자들은 매 순간 실수하고 실패한다. 하지만 중요한 것은 벽이 아닌 도로를 보며 나아가 문제를 직면하는 것이다.” 나는 이 말에 깊이 공감한다. 창업을 하면 처음 다뤄보는 일이 많아지고, 그만큼 틀릴 수밖에 없다. 그런데 많은 창업자들은 국내 최고 명문대, 최고 커리어를 밟아온 경우가 많다. 그들의 인생에는 실수나 실패가 거의 없었다. 그런 사람들이 창업을 하면, 매 순간 필연적으로 다가오는 실수 앞에서 큰 충격을 받는다. 한편 나는 고학력도, 고스펙도 아니다. 대학생 신분으로 창업을 시작했고, 그저 매일 겸허하게 배우며 일하고 있다. 그래서 실수를 저지를 때마다 모든 문제가 내 개인의 상처로 돌아오곤 했다. 다른 대표님들이 "나는 원래 이런 사람이 아닌데" 에서 고민하셨다면, 나는 “내가 만약 더 좋은 배경을 가졌다면 달라졌을까?”라는 생각 속에서 불안과 자기비난의 감옥에 갇히기도 했다. 그러나 나는 이 일을 평생 해야 한다. 그렇다면 실수를 어떻게 다루어야 내가 지속가능할 수 있을까? 그 고민 끝에 지금은 다음과 같은 사고 방식을 정립했다. (1) 결정에 앞서 되돌릴 수 있는지 없는지 판단한다 일을 접하면 가장 먼저 “되돌릴 수 있는가”를 생각한다. 대부분의 일은 되돌릴 수 있기에 빠르게 진행한다. (2) 되돌릴 수 있다면 그냥 바로 한다 이 경우 고민이 실행보다 비용이 높다. 바로 실행하는 편이 낫다. (3) 되돌릴 수 없다면 최대한 많이 물어본다 분야별로 조언을 구할 사람들을 정해두었다. 물어봐도 답이 없으면 최대한 찾아보고, 논리를 적용한다. 결정 시점 안에 MECE하게 쪼개어 가능한 옵션 중 하나를 선택한다. (4) 되돌릴 수 있는지 없는지도 모르겠으면 일단 물어본다 되돌릴 수 있을 줄 알았다가 돌이킬 수 없는 경우를 막기 위함이다. 특히 법률이나 세무 같은 영역은 반드시 전문가에게 물어보는 것이 중요하다. 그렇다면 이렇게 결정했음에도 실수나 실패가 발생했을 때 어떻게 생각해야 할까? 처음에는 스스로를 많이 원망했다. “내가 직장 생활을 오래 해봤다면 달랐을까? 경험이 더 많았다면?” 하지만 이제는 그런 질문들이 중요하지 않다는 것을 안다.

이 영상을 보고 생각이 많이 들었다. 996을 주장하며 매일 불태우던 나에게 새로운 생각을 하게 만들었다. 이 분에 대한 소개는 아래에 첨부한다. 이 사람은 통념과 다르게 일을 덜어내는 방향에 대해서 이야기한다. 하이네마이어가 해당 영상에서 주장하는 것은 인상 깊다. 주당 100시간씩 일해야한다고 주장하는 일론 머스크, 젠슨황 등의 사람들과는 다르게 주 40시간도 기업을 세우기에 충분하다고 주장한다. 뿐만 아니라 결혼을 해서 혼자만의 고독함을 해소하고 지속 가능하게 달려야한다는 말도 한다. 내가 아는 모든 창업가들과는 반대의 견해다. 일론 머스크, 젠슨황, 장병규, 정주영 등 위대한 인물들을 보면 허슬은 필수적인 요소처럼 느껴진다. 나도 그렇게 믿어왔고 실제로 그렇게 행동하고 있다. (996을 하고 있기 때문이다.) 감사하게도 우리 팀원들도 나처럼 다들 허슬하고 있다. 물론 직행은 자율성이 만드는 효율에 공감하기 때문에 출퇴근 시간을 별도로 지정하진 않았다. 오후 2시에 오는 팀원도 있고, 오후 6시에 가는 팀원도 있다. 각자 시간에 맞춰서 허슬하고 있고 새벽 2시 3시에도 퇴근하며 가파르게 달리고 있다. 자율성 덕분에 우리는 야근도 많이 하고 임팩트를 많이 만들어냈다고 생각한다. 자율성을 언급한 넷플릭스의 규칙없음이라는 책과 유사한 견해를 가지고 있었다. 한편 "규칙없음"은 효율은 자율에서 나온다고 주장하는 책인 반면에 하이네마이어는 그냥 일 자체를 줄이고 삶을 가져가면서도 좋은 성과를 낼수 있다고 주장한다. 규칙없음이 "일 많이 하려면 자율성이 중요하다." 정도라면 하이네마이어는 "일 그렇게 안해도 주 40시간으로도 성공할 수 있다." 라고 주장하는 점이 인상깊다. 당연히 회사의 산업과 상황에 따라 정답은 매번 다를 것이다. 다만 책을 한번 주말에 읽어보고 코멘트를 남겨봐야겠다. 일을 영리하게 하는 방법은 항상 다양하기 때문에 많이 알아볼수록 좋은 회사를 만들수 있지 않을까 생각한다. 항상 사업을 이진법으로 평가할 수 없다. 언제나 그렇듯 0과 1이 없다. 참고한 컨텐츠

창업을 하다보면 결정을 내려야 하는 일이 많습니다. 매일 제품에 관한 정책을 결정하는 것은 물론이고 때로는 " 전혀 아는 것이 없지만 저질러야하는 " 상황들도 많습니다. 예를 들어 첫 창업가에게 있어선 법인을 설립하거나 투자를 유치하고 계약서를 서명하는 일이 있습니다. 스타트업은 빨라야한다는 철학과 이 상황은 충돌합니다. 모든지 빠르게 빠르게 가야한다고 말하는 게 스타트업이지만 잘 모르는 일을 무작정 빠르게 갔다간 되돌릴 수 없는 큰 리스크를 부담할 수 있습니다. 투자 계약을 빠르게 마치겠다는 생각에 검토를 미흡하게 했다간 회사의 정말 소중한 순간에 많은 손해를 입을 수 있습니다. 저 또한 직행을 창업하고 많은 실수들을 해왔습니다. 직행이 PMF를 찾을 수 있게 하는 0 → 1 과정에서 저지른 많은 실수들은 회복 가능했습니다. 제품에 대한 결정은 대부분 되돌릴 수 있었습니다. 다만 직행이 투자를 유치하게 되고 법인의 형태로 변화하게 되면서 내린 의사결정들은 되돌릴 수 없는 것들이 많았습니다. 큰 실수로 많은 참회 (...) 를 하며 어떻게 판단하는 것이 건강한 것인지 고민이 많았습니다. 그리고 그 결론이 1way door, 2way door를 구분하는 것이었습니다. 이 기준을 가지고 일을 하면 속도를 지키면서 건강하게 나아갈 수 있습니다. 1 way door decision 되돌리기 힘든 의사결정들입니다. 예를 들어 회사를 매각하거나, 투자 계약서에 서명하거나, 사람을 채용하는 일 (한국에서 사업하면) 입니다. 2 way door decision 주로 되돌릴 수 있는 결정들입니다. 예를 들어 제품 정책 하나를 결정해보거나, 실험을 진행하는 일입니다. 혹은 0 → 1 을 위해 시도해보는 Lean 한 대부분의 시도들입니다. 당장 3개월 전까지만 해도 이런 의사결정 기준이 없다보니 많이 헤맸습니다. 그냥 무작정 빠르게만 하려다 머지않아 더 큰 일이 되어 돌아온 적도 있습니다. 최근 시리즈 B 스타트업의 COO님을 만나 의사결정에 대한 것을 어떻게 하시는지 물어봤을때 " 잘 모른다고 레퍼런스 위주로 접근하면 대부분 큰일난다. " 라는 답변을 해주셨습니다. 카코컬트 (From 나무위키) 지금부터 당신이 남태평양의 한 섬에 있는 부족의 일부로서 평생을 보낸 사람이라고 생각해 보자. 당신과 당신의 가족, 친구들은 태어날 때부터 이곳에 늘 있어 왔다. 당신의 머나먼 조상이 다른곳에서 배를 타고 이곳에 정착했다는 것을 섬의 노인들에게 들은 것을 빼고는 저 바다 밖에 무엇이 있는지 알 수 없었다. 당신의 섬에 사는 사람들은 모두 같은 피부색, 같은 문화, 같은 언어를 공유하며, 살아갔다. 몇 번의 내전 혹은 이웃 부족과의 전투 정도를 제외하고는 당신 부족의 역사는 평화로웠다. 그런데 어느 날 갑자기 하늘에서 천지가 요동치는 소리가 나서 하늘을 올려다보니 거대한 새가 하늘을 날고 있고, 바다 너머에서 우렁찬 고함을 치는 커다란 바다 괴물이 도착한 후, 그 새나 괴물을 타고 온 기묘한 예복을 입은 신기하게 생긴 생명체들[1]이 들어왔다. 그들은 당신이 알아들을 수 없는 기묘한 소리를 주고 받으면서 가끔 당신 부족들에게 그들이 가지고 있는 유용한 물건들을 조금씩 넘겨준다. 이 물건들은 때로는 지금껏 접해 본 적 없는, 딱딱한 껍데기를 가진 벌레의 짭짤한 맛이 나는 고기나 끈적끈적하지만 굉장히 달고 고소한 갈색 과일 같은 맛있는 음식들, 도저히 어떻게 만들었는지 알 수는 없지만 어쨌든 유용한 물건들, 혹은 진귀한 옷감과 옷이였다. 어떤 이들은 먹으면 쓴맛이 나는 작은 돌멩이 혹은 가루를 나눠 주는데, 이것을 먹으면 설사가 멈추거나 피부병이 사라지는 등 신기한 효능이 있다. 이런 물건들 때문에 당신 부족의 생활은 상당히 풍요로워진다. 그러나 이 방문자들은 정작 이런 물건을 생산하는 활동(농사, 고기잡이, 물건 만들기 등)은 전혀 하지 않는다. 또한 이 방문자들 중 어떤 이들이 섬의 탁 트인 장소에서 행동을 취하면 거대한 새나 바다 괴물이 나타나서 신기한 물건들을 놓고 갈뿐이였다. 그러다가 어느 날 방문자들은 자신들이 타고 왔던 거대 새와 바다 괴물을 타고 저 너머로 사라지고, 이에 부족은 이전처럼 진귀한 물건을 많이 얻을 수 없게 된다. 그러면 그 물건들을 다시 얻으려면 어떻게 해야 할까? 아마 방문자들이 사용한 도구들을 이용해 같은 의식을 치르면 그들이 다시 나타나지 않을까? 카고컬트라는 개념이 있습니다. 비행기를 신으로 모시는 신앙인데요. 스타트업을 운영하면서 1way door에 대해서도 이렇게 카고컬트처럼 " 유명한 X가 Y했으니 우리도 Y하자 " 라는 의사결정도 해서는 안된다고 믿습니다. 되돌릴 수 있다면 바로 해보고,

어떤 서비스가 승리할까? 적어도 플랫폼에서는 " 고객 접점이 가장 많은 곳 " 이 승리한다. 이것을 나는 좀 더 엄밀하게 말해서 고객의 첫번째 경험을 장악한 플랫폼이 승리한다고 믿는다. 스스로 이것을 First Funnel Game 이라고 이름 지었다. 이것은 부정할 수 없는 논리이다. 대한민국에서 플랫폼 사업으로 유니콘이 된 곳들은 전부 최초의 고객 접점을 가져간다. 토스는 송금으로 모든 금융거래의 첫 접점을 장악했다. 두나무는 거래소를 만들어 암호화폐의 첫 접점을 장악했다. 야놀자, 당근, 무신사, 오늘의 집, 직방 등도 정보량이 가장 많다. 무언가를 "찾는" 것이 첫번째 행동일 확률이 높은데 - 유니콘 플랫폼들은 Aggregator의 역할을 잘 수행하여 검색의 접점을 장악했다. 미국에서도 마찬가지다. First Funnel Game을 잘 풀어낸 기업들이 승리했다. 마이크로소프트는 운영체제를 장악해 모든 고객 경험의 첫 접점을 장악했다. 구글도 정보를 검색하는 첫 접점을, 애플도 기계를 만들뿐만 아니라 OS까지 직접 만들어서 이 고객 경험의 첫 Funnel을 장악하는데 성공했다. 그리고 그들은 전부 위대한 기업이 되었다. OpenAI도 이 First Funnel Game에서 승리하기 위해 조너선 아이브 (애플 아이폰, 맥 디자이너) 의 회사를 9조에 인수했다. 기기 → 브라우저 / 앱 → 검색 서비스 → 플랫폼으로 이어지는 고객 경험의 구조에서 기기의 흐름을 장악하고자 한것으로 생각한다. 그렇다면 왜 FFG(First Funnel Game)가 중요한가? 그것은 인접 유저에 대한 확장이 압도적으로 유리하기 때문이다. 제품은 초기의 유저를 토대로 캐즘을 만들어 다음 차원의 유저를 설득해야한다. 초기 유저에게서 압도적인 고객경험을 제공하고 그들의 Virality를 높혀서 인접 고객들을 지속적으로 모객하게 만들어야한다. 고객이 마케터가 되게 해야하는데, 이 차원에서 FFG를 달성한 서비스들이 압도적으로 유리하다. 가장 앞단을 장악하면 이점은 아래와 같다. (1) 높은 확률로 유저들의 Identity가 다양하다. 휴대폰과 검색창을 쓰는 사람은 부동산 앱의 이용자보다 분포가 다양할 것이다. 그래서 ROI가 좋은 유저들을 토대로 빠르게 성장할수 있다. ROI가 조금 낮은 유저들은 서비스의 3rd Party 전략으로 다른 조직이나 팀이 관리하게 하고 유저 공급망에 대한 수수료를 먹으면 된다. 페이스북도 초기에 개발자용 도구가 많았고 트위터도 그랬다. 나중에 회사가 커지니까 수수료 먹는걸 넘어 그냥 카피하면서 전부 다 잡아 먹었다. (2) 경쟁에서 압도적이다. 아래에 예시를 첨부해뒀는데 앞단에 있는 서비스는 뒷단에 있는 서비스를 괴롭히고 내 사업의 성장을 도모할 수 있다. 수에즈 운하를 쥔 이집트같이 움직일 수 있다. 실제로 애플은 페이스북의 여러가지 전략을 막기도 했다. (스티븐잡스의 기기, OS, 앱의 폐쇄적인 수직통합전략이 빛을 발휘한 때이기도 하다) 그 시점에 페이스북이 할수 있는 건 아무것도 없었다. 앞에서 유저들을 틀어 막아버리면 페이스북은 빛을 내기 힘들다. 오죽하면 주커버그가 많은 공석에서 애플을 저격하기도 했다. 그래서 직행이 가능성이 크다고 생각한다. (1) 우리는 검색 서비스를 하고 있다. 구직자에 대한 고객 접점을 가장 많이 가져갈 수 있다. 앞선 상황에서 검색을 통해 다양한 기회를 꿈꿀수 있다. (2) 우리는 많은 플랫폼들과 함께 하고 있다. 다양한 버티컬 섹터를 공략 가능하다. 페이스북과 다르게 우리가 폐쇄적으로 변할 일은 없다. (그것이 더 미래를 그릴수 있기 떄문이다.) 그래서 직행을 하고 있고 기승전 직행이 잘 될수 밖에 없다고 믿는다! 직행이 구직자, 플랫폼, 기업을 모두 중개하는 플랫폼으로 성장할 수 있다고 생각한다.

나는 인턴도 해보고, Product Manager로도 일해봤다. 약 2년정도 업무 경험이 있는데 당시도 힘들다고 느꼈지만 창업은 더 힘든 것 같다. 여러 이유가 있겠지만 내 생각에 대표가 가장 힘든건 회사의 모든 문제를 다 알기 때문인 것 같다. 회사에서 일해도 내 포지션 하나의 일이나 문제를 다루는게 극도로 스트레스다. 대표로 일하게 되면서 느꼈던 것은 모든 포지션이 다룰 문제를 가장 먼저, 자주, 많이 보게 된다는 것이다. 또 다루는 문제가 비합리적이거나 답이 없으면 이직이라는 결정을 할수도 있는데 - 대표는 도망칠수가 없다. 즉 팀에서 가장 많은 문제를 가장 자주 마주하면서 절대 도망갈 수 없다. 또 스타트업을 하게 되면 “회사의 생존” 이라는 폭력적인 개념과 맞서 싸워야한다. 내년에 죽을 수도 있지만 매일을 조바심 내지 않으면서 평화롭게 보내야한다. 회사의 폐업이 창업자의 실패를 의미하진 않는다고 하는데, 폐업하는 날이 오면 그 감정을 느낄 수 있을것 같진 않다. 그렇다면 그럼에도 불구하고 왜 이 어려운 길을 걷는지 종종 질문을 받는데, 내 답변은 항상 “어차피 창업 같은 것을 하게 될것 같고, 그러면 지금 하는게 제일 좋아서” 이다. 아래의 질문이 위의 결론을 만들었다. (1) 당장 죽을 생각이 있는가? 그럴 생각은 없다. (2) 왜 죽지 않는가? 나는 왜 우리가 존재하는지 알고 싶다. 우리가 누군가의 의도 아래 놓여있다면 가장 통쾌한 건 냉소적인 태도라고 한다. 무엇을 의도했건 그것을 무시하고 그저 세상을 외면한 채로 사는 것이다. 불교에서 “무” 를 강조하는 것과도 다소 닮아있다. 나한텐 이 논리가 세상의 큰 뜻은 어차피 알수 없으니까 타협하고 살아가길 바라는 것처럼 느꼈다. 나는 여기에 도전하고 싶다. 나는 유에 다가가고 싶다. 인류가 적어도 왜 존재하는지 그 정답을 찾는데 기여하고 싶다. 지구 밖엔 뭐가 있는지, 우주에는 무엇이 있는지, 이 세상은 뭔지 알아가는데 기여하고 싶다. (3) 왜 그러고 싶은가?