Este artículo presenta una investigación sobre una técnica de multi-turno a turno único (M2S) que condensa las actividades repetitivas del equipo rojo en una única consigna estructurada. A diferencia de estudios previos que se basan en unas pocas plantillas manuscritas, este artículo propone el marco X-Teaming Evolutionary M2S, que descubre y optimiza automáticamente las plantillas M2S mediante un algoritmo evolutivo basado en un modelo de lenguaje (LLM). Utiliza un muestreo inteligente de 12 fuentes y un LLM inspirado en StrongREJECT como juez, lo que resulta en un registro totalmente auditable. Tras cinco generaciones evolutivas, con un umbral de éxito de 0,70, logramos una tasa de éxito general del 44,8 % (103 de 230) en dos nuevas familias de plantillas y GPT-4.1. A través de 2500 evaluaciones entre modelos, demostramos que las mejoras estructurales son transferibles, pero varían entre los modelos objetivo. Encontramos una correlación positiva entre la longitud de la consigna y las puntuaciones, lo que destaca la importancia de un juicio sensible a la longitud. El código fuente, la configuración y los resultados están disponibles en GitHub.