본 논문은 기존 추천 시스템의 한계를 극복하고 사용자의 선호도를 자연어로 효과적으로 수집하는 대화형 추천 시스템을 위한 새로운 접근법을 제시한다. 기존의 아이템 또는 속성에 대한 직접적인 질문 방식 대신, 아이템 사용 목적에 대한 질문을 통해 사용자의 암묵적인 선호도를 유추하는 방법을 제안한다. 이를 위해 크라우드소싱을 이용한 다단계 데이터 주석 프로토콜을 개발하여 고품질의 학습 데이터셋을 구축하고, 템플릿 기반 모델과 신경망 기반 텍스트-투-텍스트 모델 등 총 네 가지 질문 생성 모델을 제안한다. 기계 번역 평가 지표와 인간 평가를 통해 생성된 질문의 효과성을 검증하고, 모델의 한계점을 분석한다.