이재헌의 사고

사람이 기본적으로 누군가의 미움을 사는 행동을 안 하도록 설계되어있다. 애시당초 인간은 관계의 동물이다. 누가 관계를 져버리는 일을 하겠는가. 나도 그렇고 나는 오히려 눈치를 과하게 많이 봐서 극단적인 회피형이라는 말도 듣고 살았다. 어릴적부터 어긋난 길을 걸어본 적은 크게 없다. 유년기를 돌아보면 초등학교때는 반장하면서 전교 1등으로 졸업했었고, 중학교때 잠깐 공부를 놨어도 사고를 친적은 없다. 내가 당시에 좋아하던것도 역사책 읽는것과 게임이었다. 고등학교에서도 반장 부반장했었고 소위 말하는 범생이였다. 문과로서 인서울 대학가서 변호사 되겠다는 꿈 가지고 수능 준비하면서 대학 왔다. 나는 어긋나있는 방향성이 ' 정도 ' 내에서만 어긋나있었다. 나는 항상 스스로 뾰족한 테두리를 가지지 않은 사람이 되기 위해 노력했다. 근데 창업을 하고나서부터는 강박이 강하다. 이걸 성공시켜야한다는 집착이 굉장히 심하다. 직행이 최고가 되지 않는다면 나는 쪽팔릴것 같다. 내 자아가 그걸 납득할수가 없을것 같다. 창업가는 실패에서 배우는 사람인것도 맞고 계속 도전하는 것도 맞는데 중요한 건 이기는거다. 나는 이기기 위해서 이 일을 하고 있다. 이게 실패하면 그냥 살수가 없을 것 같다. 나에 대한 것도, 내가 선언한 수많은 약속들에 대한 패배감도, 내 가족과 나를 믿어준 팀과 투자자들에게도. 나는 이기기 위해서 이 일을 한다. 나는 직행을 세계 최고의 기업으로 만들것이다. 직행에 함께 했던 이들이 업계에서 이름을 길이 남길만큼 위대한 사람들이 되도록 할것이다. 나를 믿어준 사람들이 믿음만큼이나 그들의 삶에 보답을 받을수 있게 노력할것이다. 이기기 위해서는 장기적으로 옳은 길을 택해야한다. 모두가 괜찮아하는 길은 대체로 옳은길이 절대로 아니다. 정말 옳은 길은 충돌을 동반한다. 왜냐면 스타트업에 있어 옳은 길은 당장 보기에 많은 것들을 변화시켜야하고, 많은 것들을 무시하며 파괴적으로 나아가기 때문이다. 스타트업에겐 항상 어려운게 더 좋은거고, 불편한게 더 위대한거다. 나는 우리 팀이 시드 수준에서 만족하는 팀이 되길 바라지도 않고, 20대끼리 모였지만 드물게 대단한 일을 해낸 팀정도로 기억되기를 바라지도 않는다. 나는 우리가 기준이 되었으면 좋겠고, 우리가 상징이 되고 싶다. 어떤 모양과 가치관을 가진 오브제일진 모르지만 적어도 ' 선망 ' 의 시선을 받을 정도로 압도적인 존재로서 남고 싶다. 죽기 전에 애플, 아마존, 삼성을 넘는 기업을 세우고 싶다. 그러니 좋아 보이는 길에 절대로 타협하지 않는다. 나는 내가 죽어도 옳은 길을 택한다. 직행이 10억, 100억, 1000억, 1조, 10조, 100조, 1000조가 되는 여정으로 가기 위한 최적해를 반드시 상황마다 찾아 찍고 뛴다. 그래서 아직 살아있고, 그래서 아직 이 일을 한다. 팀을 사랑하기 때문에 불편한 말들을 계속 할것이고, 이 사업과 세상에 만들 긍정적인 영향력을 키우기 위해 나 스스로를 깎아서라도 이룰것이다. 나는 죽어도 이 일을 해낸다. 내가 만든 길이 사회적 합의를 이뤄내고 기준이 될때까지 나는 여러번 죽을거다.

1. LLM으로 개발자들의 일을 줄여보자 나는 개발을 프론트엔드를 조금할줄 아는 수준이다. 2022년에 처음 공부를 했었고 HTML, CSS랑 Javascript의 함수 몇개정도로 정말 가벼운 목업 사이트를 만들줄 아는 수준에서 기획을 시작했고 PM으로 일해왔다. 22년에 개발을 처음 공부할때는 소셜 로그인 구현할 줄 아는게 하나의 스펙을 위한 체크리스트였고 또 React, TypeScript, Nodejs 같은 스택을 다룰줄 알고 토이 프로젝트 2~3개 해낼줄 알면 실전에 투입이 가능했던 것 같은 느낌이었다. 실제로 부트캠프에서 그런 식으로 학습해서 초기 스타트업에서 실제 프로젝트 경험을 쌓다가 빅테크로 이직한 사람들도 많았고 경우에 따라 본인이 내세울 강점이 있다면 ( 학벌, SW마에스트로 출신, 프로젝트 경험 등 ) 빅테크를 가는 사람도 있었다. ( 정확하진 않다. ) 어느 날 하루 아는 지인이 본인은 CS나 개발 스택에 대해서 깊은 이해는 없지만 ClaudeCode를 활용해서 내가 위에 말한 FE 개발 정도는 다룬다는 이야기를 들었고, 또 눈여겨보는 몇가지 플랫폼 팀들이 PO, PM 들이 Lovable을 응용해서 FE 단위의 퍼블리싱에 개입한다는 걸 들었다. 이것을 잘 해낸다면 속도가 경쟁력인 현 시대에 있어서 유효한 전략을 구현할수 있으리라 판단해서 직행팀에서 OKR로 가져가려던 프로젝트 하나를 단독으로 48시간의 시간동안 Lovable로 구현하는 시간을 가졌다. 특히 이 도전의 의의는 함께 일하는 개발자 팀원들과 새로운 시대의 전략을 의미있게 소통하기 위해 직접 경험해보고 많은 학습을 해보는데 있었다. 막말로 노코드로 모든 걸 건드릴 수 있게 하면 개발자분들이 지식을 통해 쌓아둔 구조가 망가지기 쉽상이고 균형을 잘 잡는게 매우 중요할 것 같은데 이걸 만들어본 적이 없는 사람이 논의하기란 힘들거란 판단도 있어서 이렇게 직접 진행하게 되었다. 이것이 지속 가능한 방향으로 나아간다면 마치 데이터베이스를 PM들이 쿼리문을 배워서 조회하는 일이 → 백엔드 개발자, 데이터 분석가들에게 굉장히 많은 반복 업무를 줄여줬던 것 처럼 - - 퍼플리싱이나 MVP 실험 과정에서 누구나 참여하며 개발자분들의 반복 업무를 줄여주고 팀 전체의 실험할 수 있는 성과나 효율이 2~3배 오를 수 있다. (추가로 나는 직행을 국내에서 가장 일 잘하는 제품팀으로 만들고자 하는 꿈이 있는데 그러기 위해서는 나부터가 모든 업무의 흐름을 이해해야할 필요가 있었다.) 2. 실험하고자 했던 것 직행은 최근 사람들의 취업에 도움이 되는 도구를 만들고 있다. 실험중 하나로 진에어 객실승무원 공개채용 (2026년 상바닉)가 떴고 이 자기소개서 첨삭을 도와주는 GPT를 만들고자 했다. 정의했던 문제나 핵심 가설은 블로그에 언급할 수 없지만 기본적으로 구현하려는 기능은 아래와 같았다. 아래에 각 기능을 구현했던 경험을 작성하고자 한다. 구현하고자 했던 기능 2-1. 온보딩 페이지 2-2. 로그인 / 회원가입 ( = 이메일 / 네이버 ) 2-3. GPT Assitant와 서비스를 연동하여 채팅 서비스 구현 2-4. 유료 결제 기능 ( = Toss Payments) 2-1. 온보딩 페이지 구현

직행을 운영한지 251일이다. 최근 고민중 하나로는 '팀원과 함께 협업을 잘하는 방법은 무엇인가?' 가 있었다. 팀원분들을 모으게 되면서 처음엔 위임이라는 이름으로 지시사항을 공유한 후에는 결과물이 나오기까지 아무것도 관여하지 않았다. 그게 존중이고 효율이라고 판단했었다. 하지만 이후 결과물이 기존의 나의 고민과 어긋나는 것들을 알게되자 이후에는 굉장히 고관여를 했다. 그러다보니 나 스스로의 생산성이 내려가고, 구성원들의 업무 동기도 내려가는것 같은 경험을 했다. 이후 무엇이 건강한 업무 방식인지 고민을 많이 했다. 이런 부분을 아는 선배 대표님에게 상담하다가 하이 아웃풋 매니지먼트라는 책을 읽어보라는 추천을 받았다. 앤드루 S. 그루브가 인텔에서의 경험을 토대로 작성한 책이다. 이 책을 통해서 나름의 정리를 마쳤고 팀이 더 빨리 갈 방향과 앞으로의 변화 방향성에 대해 고민할수 있었다. 인상깊었던 부분들을 요약본 PDF와 함께 정리하여 공유하려 한다. 1. TRM (Task-Relevant Maturity)를 토대로 관리하라. 이 책은 업무 성숙도 (TRM) 개념을 소개한다. 꽤 많은 사람들이 물어보는 것이 ' 위임을 해야할까요, 아니면 개입을 해야할까요? '인데 이 책의 답변은 ' 기본적으로 모든 것을 알아야하지만, 그 정도는 일을 주는 사람과 상황에 따라 다르다. ' 이다. 사람마다 각자 경험해본 일이 있고, 경험해보지 않은 일이 있을것이다. 이런 상황을 토대로 업무를 위임해야한다는 개념이다. 예를 들어 기존에 정부사업을 관리하던 A 대표가 본인의 시간을 다른곳에 쓰기 위해 다른 사람에게 위임을 한다고 가정하자. 그 경우 경험이 전혀 없는 B 인턴과, 정부사업을 10년간 다룬 C 팀원이 있을때 누구에게 위임하느냐에 따라 지시사항의 구체화나 메뉴얼의 정도는 달라야할것이다. B 인턴에게 이 일을 위임한다면 지시사항이 굉장히 명확해야한다. 육하원칙 선 내의 가이드라인을 제공해야한다. 마감기한, 중간 피드백 기한, 기대하는 산출물의 결과 등을 제안하고 지속적으로 모니터링을 해야한다. C 팀원은 10년차기 때문에 마감기한 정도를 제시해도 잘 해결할 수 있다. 누구에게 일을 주느냐에 따라 내가 행동해야할 방향도 변한다. 2. 레버리지를 올려야한다. 관리자의 업무 성과는 본인이 관리하는 다양한 구성원들의 각 산출물의 총합으로 구성된다. 그리고 이 산출물이라는 것은 개별 구성원들의 (레버리지 X 활동)의 합이다. 관리자는 이 산출물을 올리기 위해 3가지 액션을 실행할 수 있다. 첫째는 관리활동의 실행 시간을 높이는 일이다. 말 그대로 그냥 일을 많이 시키면 된다. 두번째는 관리활동의 레버리지를 높이는 일이다. 말 그대로 지랫대를 의미하는데, 관리자 하나가 산출물에 영향을 주는 정도를 뜻한다. 세번째는 레버리지가 낮은 것들보다 높은 것들을 우선시하는 전략을 이용할 수 있다. 첫번재 실행시간을 늘리는 방법은 가장 단순하지만 근본적인 문제를 해결하진 못한다. 관리자는 업무의 흐름을 쪼개서 근본적으로 레버리지를 높일 방법을 계속 고민해야한다. 업무시간을 고정했을때 더 많은 레버리지를 만들어 산출물을 더 높일 방법은 무엇인가? 그 방향성을 고민하는 것이 매우 중요하다. 두번째의 레버리지를 올리는 방법은, 첫번째로 한 사람의 관리자가 많은 구성원에게 영향을 주는것이다. 예를 들어 재무계획을 미리 업무가 시작되기 전에 설립하고 목표를 제시해서 공유한다면 데이터 하나로 많은 이들이 업무 방향성을 이해할 수 있고 관리자는 영향력을 전파 (=레버리지를 상승) 할수 있다. 두번째는 관리자의 간단한 문장이 방향성이 되는 것이다. 나는 이것을 비전이나 미션을 설립하는 것 정도로 이해했다. 세번째는 구성원에게 도움이 될만한 새로운 정보나 자료를 제공하는 것이다. 그래서 대규모 업무의 방향성에 기여하는것인데 예를 들어 업계 현황, 경쟁사 정보, 레퍼런스, 본인의 전문 경험을 제공하는 것이 이에 해당한다고 이해했다. 세번째로 레버리지가 높은 것부터 실행하는 것이다. 관리자는 다수의 역량을 지랫대 삼아 산출물을 내는만큼 (또 구성원의 수가 늘어날수록 관리자 개인 퍼포먼스가 레버리지 퍼포먼스를 넘어설 수 없다.) 다수의 구성원의 산출물에 영향을 줄수 있는 방향을 고려해야한다. 나는 이것을 관리자가 너무나 바빠서는 안된다라는 격언이나 혹은 제프 베조스의 ' 하루의 3개의 건강한 결정만을 해도 올바른 하루다.' 라는 말과 연결지어 이해했다. 2-1. 부정적 레버리지를 조심해야한다. 관리자가 레버리지를 위해서 구성원에게 영향을 주거나, 미션이나 비전을 설립하거나, 정보를 제공하거나 혹은 지속적으로 구성원의 업무를 모니터링할수 있다. 하지만 부정적인 레버리지는 오히려 조직을 퇴행시킨다. 책에서 예시로 드는 것은 일단 표정관리이다. 관리를 하더라도 관리자의 표정이 어둡다면 관리자가 그들을 ' 평가 ' 하거나 ' 재단 ' 하기 위해 물어보는 것처럼 판단될 수 있다. 밝은 표정으로 관리자들이 구성원들에게 다가서는 것이 중요하다. (라포랩스의 EO 영상에서 이런 피드백을 대표님들이 받았다고 들었는데 꽤 흥미롭다. 역시 좋은 기업은 다 닮아있다.)

결정, 결정, 결정... 스타트업을 넘어서 우리 삶은 매 순간 결정의 순간이 찾아온다. 스타트업에 한해서 이야기하자면 되돌릴 수 있는 결정은 정보의 70%만 알면 빠르게 결정하면 된다는게 보편적 지론이다. 그런데 빠른 결정을 더 잘하는 방법은 없을까? 또 되돌릴 수 없는 결정을 더 건강하게 하는 방법은 없을까? 그런 고민들을 계속하며 정답을 찾고자 했다. 그러던 와중 한 대표님과 대화를 할 기회가 있었는데 그 대표님께서 ' 축을 더해서 이야기하자면 ' 이라는 표현을 쓰셨다. 축을 더한다는 표현이 계속 머릿속을 흔들다가 내 실수를 회고해보니 대부분의 잘못된 의사결정이 단일축으로 세상을 생각할때 발생한다는 사실을 깨달았다. 새롭게 배웠다. 좋은 결정은 다차원일 확률이 높다. 세상은 1차원이 아니다. 예를 들어 에어비앤비의 창업자 브라이언 체스키는 ' 창업자는 모든 Operation을 이해해야한다. ' 라고 주장한다. 그러면 창업자로서 내 머릿속에는 ' 나는 모든 구성원들이 어떤 일을 하는지 상세히 알아야만 해 ' 라는 일종의 강박과 불안감이 형성된다. 하루라도 빨리 그렇게 해내지 못한다면 무너질것처럼 조금 다급해진다. 근데 그게 정말 정답일까? 이 사고에는 여러가지 축이 배제되어있다. 1차원이 ' 창업자가 모든것을 알아야한다, 몰라도 된다 ' 라면 2차원은 ' 사업의 단계가 초기다, 후기이다. ' 도 있을것이며, 3차원에는 ' 현재 런웨이가 0일이다, 무한하다. ' 라는 것도 있을것이다. 극단적인 예를 들어 다음주에 망할지도 모르는 시리즈 C 스타트업의 문과 출신 대표가 개발자의 마음을 이해하겠다고 갑자기 상세하게 모든 Operation을 귀담아 듣는건 회사에 있어 조금 위험할것이다. 또 당장 서버가 터져서 개발해야하는 상황에 CTO가 본인도 경영자라는 믿음 아래 투자유치 전략을 학습하고 있으면 그것도 문제가 될것이다. 모든 판단에는 이렇게 하나의 축만을 놓고 보면 위험해진다. 최소한 적어도 회사의 수명, 구성원들의 성향, 그리고 나 자신에 대한 고민이 합쳐져서 새로운 판단을 내놓는 것이 중요하다고 생각한다. 글로 보면 당연한거 아닌가 싶을수 있지만 꽤나 자주 우리는 '한축의 편향'에 빠지곤 한다. 모든 것을 의심해야 꽤 자주 유의미한 결과를 낼수 있는데, 한 축이 너무나 강한 정보를 보유한 기준이 된다면 게으름이 의심을 이겨버린다. 예시로 ' 명문대생/네카라쿠배 출신 뽑으면 되는거 아니야? ' 같은 기준이 있다. 명문대 ~ 비명문대, 대기업 ~ 작은기업 출신이라는 축은 채용에 있어서 높은 확률을 보장하기도 하지만 매번 그렇지는 않다. 한축의 편향은 정말 자주 경계해야하는 사고라고 생각한다. 그래서 우리는 색이라는 축을 더했을때 더 높은 해상도로 세상을 볼수 있을것이다. 더욱이 우주처럼 아무것도 보이지 않는 하나의 어두운 망망대해에서는 나 스스로가 색을 가지고 있는것만으로 타인에게도 더 선명한 지향점이 될수 있다. 세상은 굳이 따지자면 1*2^n (n=무한대) 라고 볼수 있지만 적어도 3~4개의 축은 둬야 70% 수준의 정보에는 도달할 수 있을것이다. 세상은 1차원 직선이 아니다. 하지만 우리가 무한차원에 닿을수는 없다. 그러나 우리는 최선의 노력으로 4차원정도는 늦지 않게 닿을수 있다. 속도와 정확성의 한계는 그래서 한축의 편향을 경계하는데 있다고 믿는다.

한번 보면 좋을것 같아서 올려두기.